Die Burg Wolkenstein thront auf einem 80 Meter hohem Gneisfelsen. Sie wurde im 13. Jahrhundert erstmals urkundlich erwähnt.
Ab 1378 war Wolkenstein der Hauptsitz der Waldenburger. Nach dem Tod des letzten Waldenburgers fiel der Besitz 1473 als erledigtes Lehen an die Landesherren, die Wettiner.
Nach 1500 war sie im Besitz von Heinrich dem Frommen, der als Nachgeborener die Ämter Wolkenstein und Freiberg zu seiner Versorgung erhielt. Er ließ die Burg ausbauen und nutzte sie als Jagdschloss.
Sein Sohn August richtete sich die Anlage um 1550 als Schloss im Stil der Renaissance zum Wohnsitz ein, nutzte sie aber nach seiner Ernennung zum Kurfürsten von Sachsen 1553 nur noch als Nebenwohnsitz.
Aufgrund der Schäden des Dreißigjährigen Krieges und der schleichenden Verwahrlosung verfielen einige Teile der Anlage.
Bis zum 19. Jahrhundert dienten die Hauptgebäude als kursächsischer Amtssitz und bis in das 20. Jahrhundert als königlich-sächsisches Amtsgericht, später wurde dort eine Strafanstalt untergebracht, die bis 1951 bestand.
Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs wurden die Räumlichkeiten bis in die 1990er Jahre zu Wohnzwecken genutzt. 1963 entstand in einem Teil des Westflügels eine Heimatstube mit Handwerkerräumen, ab 1984 dienten Bereiche des Schlosses als landeskundliches Kabinett mit Volkskunstschule.
Die St.-Bartholomäus-Kirche geht auf einen spätmittelalterlichen Vorgängerbau zurück und befindet sich in unmittelbarer Nähe der Burg.
Sie wurde in ihrer heutigen Gestalt nach dem Stadtbrand von 1687 im Stil des sächsischen Spätbarock errichtet.
Der 1648 erbaute Chorraum im Osten ist als ältester Teil vom Vorgängerbau erhalten geblieben.
Das rechteckige Kirchenschiff wurde 1689, der 35 m hohe Turm 1710 vollendet.